Nel medioevo il territorio di Struppa era diviso in più feudi e gli abitanti pagavano le decime ai feudatari, i Palazzolo, i Castello, ed i Signori Summaripa, alcune terre, invece, erano soggette al vescovo. Già nel XII secolo, all'epoca dei liberi comuni, Struppa aveva i suoi consoli e contribuiva con un tributo alla difesa di Genova; da lì a poco divenne parte integrante del territorio soggetto a Genova, cioè la Podesteria di Bisagno. Nel periodi di passaggio molti furono i terreni feudali donati ai diversi monasteri. L'itinerario inizia da Via Benedetto Da Porto, al primo incrocio svoltiamo a destra, sempre su via Da Porto, attraversiamo in rio Ruinà, passiamo accanto ai vecchi truogoli dove troviamo una targa a ricordo di Vittorio Gassman dove vide i natali il 1° settembre 1922.

Arrivati ad un incrocio svoltiamo a destra in Via al Castello di Struppa, oltrepassiamo il Castello, i filtri dell'acquedotto, l'Oratorio di San Rocco e svoltiamo a sinistra in Via Cavassolo su di una «creusa» raggiungiamo un piccolo borgo «Castagneto». Proseguendo tra boschi e radure raggiungiamo i nuclei rurali medievali di La Parte e di La Chiappa, dal XVI secolo uniti da un bel ponte in pietra. Imbocchiamo una creuza in salita e al primo bivio svoltiamo a destra su Salita Maggiolo di Struppa. (casale Cadagiolo oggi Maggiolo). Ad un successivo incrocio proseguiamo a destra su un sentiero in ripida salita arrivando nei pressi del piccolo borgo medievale di nome Borghino o Burghen (Borghino o Burghen borgo medievale, protetto al nord dal monte Bastia). Qui il paesaggio cambia radicalmente, ampie e assolate terrazze coltivate si estendono in basso, inframmezzate da frutteti e case sparse; il declivio è dolce e la splendida vista aperta sulla valle rallenta il passo. La discesa continua, ripida, per via Gave, mulattiera che porta all'Alta Via dei Monti Liguri, nonchè alla Valle Scrivia e, passando in mezzo a basse casette contadine, si arriva alla chiesa di San Martino di Struppa, da notare il campanile medievale e lo splendido piazzale da cui si vede il mare. Qui è programmata la sosta nel punto di ristoro presso l'Associazione San Martino di Struppa. La discesa prosegue dolcemente lungo un bel balcone affacciato sulla valle, passata la cappelletta dedicata a Nostra Signora della Guardia, si percorre un breve tratto di strada, poi la mattonata continua attraversando una distesa di oliveti. Giunti a La Loggia (pars dominica, cioè la parte che si coltivava per il feudatario), l'abitato si fa più fitto, ma piacevole, adornato com'è da numerosi giardini ricchi di essenze fiorite. Percorrendo il tratto più scenografico dell'acquedotto storico, dove si erge il seicentesco ponte canale sul Rio Torbido e l'altro, ottocentesco, sul Rio Ciassetti, si raggiunge la chiesa romanica di San Siro di Struppa (all'interno un bel polittico narra la storia del santo). Si torna sui propri passi per andare a Prato.

Nota: i toponimi in neretto sono citati in atti notarili del »XII secolo.